Senyawa Aromatik Benzena

Ilustrasi senyawa aromatik 

Suatu senyawa karbon dapat disebut sebagai senyawa aromatik jika struktur molekulnya berbentuk siklik dan datar. Menurut aturan Huckel, setiap atom siklik harus memiliki orbital p yang tegak lurus bidang cincin.

Sifat Fisika Senyawa Aromatik Benzena

Senyawa hidrokarbon aromatika pada umunya bersifat nonpolar seperti halnya senyawa hidrokarbon alifatik dan alisiklik. Karena bersifat nonpolar, maka kelompok senyawa ini tidak dapat larut di dalam air. Sebaliknya, senyawa ini memiliki kelarutan yang cukup baik di dalam pelarut organik seperti heksana, dietil eter, dan karbon tetraklorida. Benzena sendiri yang merupakan molekul aromatik paling sederhana juga sering dijadikan sebagai pelarut organik. Keistimewaan benzena yaitu dapat membentuk azeotrop dengan air.

Senyawa benzena dapat disubstitusi oleh gugus fungsi lain sehingga dapat mengalami isomerisasi pada strukturnya. Hal ini dikarenakan adanya perbedaan urutan penempatan substituen pada struktur cincinnya.

Isomer yang dapat terbentuk yaitu isomer ortho (o-), para (p-), dan meta (m-). Isomer para- akan memiliki titik leleh yang lebih tinggi dibandingkan dengan dua isomer lainnya karena bentuknya lebih simetris. Dengan demikian, maka isomer ini dapat membentuk kisi kristal yang sifatnya lebih teratur dan lebih kuat.

Senyawa benzena ini banyak ditemukan di dalam batu bara yaitu zat yang diketahui merupakan komponen zat penyusun rokok. Di dalam produk rokok ini banyak terkandung benzena dengan empat cincin atau lebih.

Benzena dengan struktur demikian memiliki sifat karsinogenik yaitu dapat menyebabkan kanker. Benzena dengan struktur yang hanya memiliki satu cincin saja sudah memiliki sifat toksik (racun) yang cukup membahayakan jika digunakan dalam jumlah besar. Apalagi jika struktur benzena terdiri atas lebih dari satu cincin, maka sifat ketoksikannya pasti akan bertambah lagi.

Ikatan Kimia dalam Senyawa Aromatik Benzena

Pada awal ditemukannya, molekul benzena belum dituliskan seperti struktur yang ada saat ini. Walaupun begitu, rumus molekulnya sudah ditetapkan secara pasti yaitu terdiri atas enam atom karbon dan enam atom hidrogen.

Struktur benzena yang pertama kali diusulkan tidak mengandung ikatan rangkap. Hal ini karena pada hasil uji reaksi identifikasi alkena (ikatan rangkap dua), benzena tidak menunjukkan hasil yang positif. Empat puluh tahun kemudian, Kekule mengusulkan struktur benzena yang akhirnya dipakai sampai saat ini yaitu mengandung tiga ikatan tunggal dan tiga ikatan rangkap.

Usulan struktur molekul itu digambarkan berupa struktur cincin yang terdiri atas enam atom karbon yang dihubungkan dengan tiga ikatan tunggal dan tiga ikatan rangkap yang diselang-seling. Walaupun begitu, rumus yang diusulkan oleh Kekule ini dirasa tidak dapat menjelaskan kekhasan dari cincin benzena.

Namun di sisi lain, teori resonansi yang terdapat dalam rumus tersebut dapat digunakan untuk menghitung jumlah elektron pi secara cepat. Oleh karena teori tersebut memiliki fungsi yang cukup penting, maka rumus Kekule banyak digunakan untuk mempelajari reaksi pada benzena.

Ketika mengamati orbital molekul pi pada benzena, akan diketahui bahwa benzena memiliki enam karbon yang terikat oleh ikatan rangkap dua di dalam struktur cincinnya. Struktur cincin benzena adalah datar dengan setiap atom karbonnya memiliki sebuah orbital p yang tegak lurus bidang cincin. Apabila digambarkan, akan terlihat suatu keadaan yang saling bertumpang tindih antara orbital-orbital p pada benzena. Orbital-orbital tersebut akan berada pada orbital ikatan yang energinya paling rendah.

Keadaan orbital p yang saling bertumpang tindih ini akan menyebabkan terbentuknya orbital molekul pi. Apabila molekulnya diamati, terlihat adanya awan pi aromatik yang bentuknya seperti donat rangkap. Di dalam satu orbital pi, keenam orbital p yang ada pada benzena akan bersifat sefase dan orbitalnya akan saling tumpang tindih dengan cara yang sama. Orbital pi yang pertama akan memiliki energi terendah karena tidak memiliki simpul di antara inti-inti karbonnya.

Benzena Sebagai Senyawa Aromatik

Benzena merupakan salah satu senyawa yang termasuk ke dalam senyawa golongan aromatik. Senyawa ini memiliki keunikan tersendiri yaitu cukup stabil karena adanya delokalisasi elektron pi. Tingkat kestabilan senyawa ini dipengaruhi oleh besarnya energi yang diperlukan untuk melakukan resonansi.

Benzena juga dikatagorikan sebagai aromatik karena memiliki struktur molekul yang bentuknya siklik dan datar. Selain itu, senyawa ini juga memiliki orbital-orbital p yang letaknya tegak lurus terhadap bidang cincin.

Kriteria-kriteria yang terdapat pada senyawa benzena tersebut merupakan syarat yang harus dipenuhi oleh senyawa aromatik. Jika salah satu kriteria tidak terpenuhi,  tidak mungkin akan terjadi delokalisasi elektron pi secara penuh.

Untuk mengetahui apakah suatu senyawa memenuhi kriteria ini maka dapat dilihat dari rumus molekul senyawanya. Rumus ikatan valensi pada suatu senyawa akan menunjukkan adanya suatu cincin yang memiliki ikatan tunggal yang berselang-seling dengan ikatan rangkap.

Ahli kimia Jerman, Huckel mengemukakan bahwa suatu senyawa siklik dengan jumlah elektron pi sebanyak 2, 6, 10, dan 14 akan memiliki sifat aromatik. Akan tetapi, senyawa siklik yang memiliki jumlah elektron pi 8 dan 12 tidak dapat disebut sebagai senyawa aromatik. Hal ini karena Huckel telah mengusulkan suatu rumus untuk mengetahui apakah suatu senyawa dapat disebut sebagai senyawa aromatik atau bukan.

Rumusannya ditulis sebagai 4n+2 yang menunjukkan jumlah elektron pi.
Jumlah elektron pi yang diperoleh dari hasil perhitungan rumus Huckel tersebut tentu saja memiliki arti. Hal ini juga ada hubungannya dengan perbandingan antara jumlah elektron pi dan banyaknya orbital pi. Agar suatu senyawa bisa bersifat aromatik, semua elektron pi harus berpasangan dengan orbitalnya. Jika ada yang tidak berpasangan, maka tumpang tindih orbital tidak akan maksimum sehingga kestabilan tidak akan tercapai.

Kestabilan Cincin Senyawa Aromatik Benzena

Besarnya kestabilan cincin benzena memiliki hubungan yang cukup erat dengan jumlah kalor hidrogenasi. Kalor hidrogenasi ini merupakan ukuran banyaknya kalor yang dibebaskan apabila suatu senyawa dihidrogenasi.

Senyawa benzena diketahui memiliki kalor hidrogenasi sebesar 49,8 kkal/mol, sedangkan kalor hidrogenasi untuk senyawa sikloheksana adalah 28,6 kkal/mol. Secara perhitungan matematis, benzena akan memiliki kalor hidrogenasi sebesar 85,8 kkal/mol. Hasil ini diperoleh dari perkalian tiga dengan kalor hidrogenasi alkana karena senyawa benzena mengandung tiga ikatan rangkap dan tunggal.

Perbedaan kalor hidrogenasi terukur dengan perhitungan secara matematis ini sangat jauh yaitu sekitar 36 kkal/mol. Hal ini tentu saja karena benzena distabilkan oleh delokalisasi elektron-elektron pi-nya sehingga memiliki kalor hidrogenasi yang lebih rendah.

Perbedaan besar energi ini disebut juga sebagai energi resonansi benzena yaitu energi yang hilang karena adanya delokalisasi penuh. Energi yang hilang ini juga menyatakan nilai kestabilan yang diperoleh suatu senyawa aromatik.

Energi resonansi benzena ini ada hubungannya dengan tingkat kereaktifan kimia. Hubungannya yaitu bahwa untuk menghilangkan karakter aromatik dari suatu struktur siklik, maka diperlukan energi yang lebih besar lagi. Contohnya dapat diketahui melalui reaksi hidrogenasi alkena dan benzena.

Suatu senyawa alkena dapat dihidrogenasi pada keadaan suhu kamar dan tekanan atmosfer, sedangkan benzena hanya dapat dihidrogenasi pada suhu dan tekanan tinggi. Benzena juga tidak sereaktif alkena jika direaksikan dengan senyawa asam halida ataupun dioksidasi oleh larutan kalium permanganat.

Keunikan senyawa benzena merupakan objek yang sudah cukup lama diteliti. Tingkat kestabilannya yang tinggi juga membuatnya menjadi salah satu senyawa kimia yang memiliki keunikan tersendiri. Aplikasi penggunaannya pun bermacam-macam dan paling banyak dimanfaatkan sebagai pelarut di laboratorium.

Sifatnya yang dapat membentuk azeotrop ini sangat membantu dalam proses identifikasi senyawa yang larut dalam benzena. Oleh karena itu, masih banyak beberapa ahli yang tertarik untuk melakukan penelitian terhadap senyawa aromatik ini.

Speak Your Mind

*